Per una població costanera medieval el port era una de les seves principals preocupacions. Era la principal porta per on entrava la riquesa (el comerç i la pesca), però era també el focus per on entrava el morbo, els pirates i els corsaris, i a més era el lloc per on fugien els esclaus. Totes eren raons suficients per les quals els dirigents municipals i de govern necessitaven d’unes infraestructures de càrrega i de control per facilitar l’entrada i l’eixida de productes de la terra, evitar l’entrada d’infermetats, preveure la presència de naus hostils i enemigues, i procurar evitar la fugida dels esclaus.
A principi del segle XIV les poblacions portuàries de Menorca patien d’una gran mancança d’estructures defensives, sanitàries i de control per poder fer front a una de les esmentades adversitats. Tant Ciutadella com Maó no disposaven en els seus respectius ports sistemes de protecció davant la presència d’un poderós enemic que amenacés la població ubicada als seus voltants.
Tant Ciutadella com Maó no estaven emmurallades i no tenien els elements defensius suficients per poder fer front a l’enemic; no disposaven d’infraestructures sanitàries ni defensives suficients, i la seva poca població era insuficient per poder afrontar una organitzada acció armada enemiga.
Ciutadella, la capital de l’illa, durant les dues primeres dècades del segle XIV no disposava d’una drassana on poder guardar les embarcacions, el que obligava als mariners i pescadors a utilitzar a aprofitar les coves naturals i excavades a la roca del penya segat del port, on poder guardar els aparells nàutics del desarborament de les naus (timons, veles, antenes, cordes i altres ormejos de pesca). En el port de Maó tampoc hi havia una drassana, de manera que les petites naus dels pescadors eren varades a la vora del port o a la colàrsega a mercer dels esclaus fugitius que pretenien abandonar l’illa.
Degut aquestes mancances, l’any 1315 el rei Sanxo I de Mallorca, d’acord amb els diputats, comissionats pel seu pare Jaume II de Mallorca, confirmava i autoritzava l’ús públic de les coves i del carregador de la mar existent a la Cala de Ciutadella (port), exceptuant aquelles coves que hi havia sota el castell de la vila (palau del governador), perquè en elles es poguessin guardar tota mena d’embarcacions i ormejos nàutics (AMC Llibre Vermell – Aragó – Conde nº 69).
Novament és el Llibre Vermell que ens informa de que l’any 1337, el Governador de Mallorca, a petició de Arnau Borrell, el Procurador Reial menorquí (tresorer reial) li atorgà poder tenir una clau de la drassana de Ciutadella, així com ja tenia el portalà (encarregat del port).
Però sembla ser que l’ús de la drassana de Ciutadella era exclusivament per les embarcacions pròpies de la corona, ja que una petició dels Jurats, feta al rei Pere IV, aquest permetia l’any 1361 l’empriu de la drassana de la vila per la custòdia de les barques i eixàrcies als particulars. Amb dita concessió anava implícit el compromís de que fossin adobades i restaurades les parets exteriors del recinte, amb la supervisió del Portantveus de governador i Procurador reial, i es mantinguessin condretes les parets i les portes, les quals es tancarien amb dues claus, una dipositada en mans dels Jurats i l’altre pel drassaner. (ACA Reg. 1421 f. 104; R. ROSELLÓ f. 311).
En quan a la drassana del port de Maó, la seva gestió va ser una iniciativa dels Jurats de l’illa, segurament a instàncies dels representants de la vila de Maó feta en el Consell General.
El rei Pere IV, l’any 1346 notificava al Procurador reial menorquí que els homes de Maó havien exposat davant d’ell que en el seu port acudien ombroses embarcacions, però en el port no es disposava de drassana on custodiar les barques, de manera que aquelles eren fàcilment robades pels captius alhora de fugir dels seus amos i de l’illa. A tal petició el monarca contestà que els Jurats cerquessin n lloc adequat en el port on poder edificar una drassana (ACA Reg. 1411 f. 165v).
Dos anys després (1350 VII 27, Barcelona) el rei autoritzava al Procurador de Menorca construir una drassana en el port, en el lloc que havien adquirit els prohoms del Consell (ACA Reg. 1414 f. 217v).
La construcció d’una drassana en el port era una mesura de seguretat. No era la primera vegada que una nau corsària havia entrat en el port maonès i després d’incendiar una embarcació, n’havia apressat una altra carregada de blat, que es trobava ancorada en mig del port, sense que les forces del port poguessin evitar aquell atropello.
La presencia d’una nombrosa marineria, de procedència molt diversa (catalans, valencians, mallorquins, italians, illencs …) motivava continuades controvèrsies humanes i comercials, degut a la naturalesa de la pròpia gent. Molts eren pirates i corsaris. La documentació ens informa que en molts ports, les dones que acudien a la riba del port o treballaven en ells, portaven ganivets, dagues i altres armes curtes per la seva defensa.
No resulta estrany que molt pres fos necessari crear un cors jurídic que s’ocupés de les diferents i continuades divergències que es produïren en els ports. El rei, a petició d’un conseller, representant de l’illa, va establir que els batlles de Ciutadella i Maó, en els seus respectius llocs, fossin els que dirimissin totes les qüestions marítimes dels seus respectius ports (Barcelona 18 VIII 1370), assessorats per un grup de mercaders com a consellers, de la mateixa manera com es procedia en el port de Ciutat de Mallorca. Segons el monarca, dites actuacions es celebrarien sense obrir un procés escrit, de manera que les qüestions, una vegada dictada sentència, no tindrien dret d’apel·lació. Aquest grup jurídic portuari, es regiria segons els Costums Marítims i els Capítols dels Consellers de la Mar de la Ciutat de Barcelona. (Llibre Vermell f. 46v).