Les ciutats, malgrat la seva rígida estructura arquitectònica, són essers vius i canviants al llarg del temps, de manera que l’aspecte que presenten avui és difícilment reconegut al llarg de dues o tres centúries. Les modificacions practicades en la seva estructura i els canvis soferts pels edificis les fan poc reconegudes amb el pas temps. De moltes, allò que menys canvia, és la seva traça viària i aquells edificis que, per la seva solidesa, estructura o bellesa arquitectònica perduren com a testimoni d’un passat més o menys esplendorós.
La població de Ciutadella, segons una descripció feta pel historiador Rafel Oleo i Quadrado en l’any 1863, era una vila ben murada, que encerclava en el seu recinte urbà unes 1.220 cases, la majoria encalades, tres concents religiosos (santa Clara, sant Francesc i sant Agustí) i deu esglésies. El carrers eren estrets i molts patien el defecte propi de les ciutats antigues, eren torts i irregulars. La majoria de les muralles estaven circumval·lades, i els llenços exteriors estaven maçonats amb maons de pedra escairada, obra del segle XVII, exceptuant les cortines que donaven al barranc dels Horts, que l’esmentat autor erròniament considerava que foren edificades en època musulmana i reedificades posteriorment: segons ell, era la part de la muralla més feble.
El cercle murat contava amb vuit baluards: l’Alcàsser o baluard del Governador, també conegut per “Del Trabuc”; El de la Creu, també conegut per Castellví, de sant Francesc o dels Frares; El de sant Joan; El de sant Cristòfol; El de sant Miquel; El de santa Clara o de les Monges; el de sant Antoni i El del Rei o del Blat, conegut també pel baluard de la Font.
El baluard de la Font s’eleva sobre el Pla de sant Joan, i en ell hi ha dues estances molt grans, una sobre l’altre, d’altes voltes, construïdes de selleria molt ben treballada.
El baluard del Governador, situat damunt el port, també és majestuós, i sobre ell hi ha edificat l’alcàsser o Palau del Governador, construcció edificada en el segle XIII per Alfons III, el qual ha soferts nombroses reparacions i afegits. En una remodelació posterior, en el segle XVII, va absorbir l’antic convent agustí del Socors.
En els murs de la muralla s’obren cinc portals. El portal d’En Sales, que mirava a ponent, i la seva sortida donava inici al camí de sant Nicolau; el portal d’Artruix que donava accés a la zona sud del terme; el portal de Maó a l’est; el portal de la Font que permetia el transit en direcció a les propietats i llocs de la zona nord del terme i als horts de Sant Joan; i el Portalet que permetia la baixada al port i al Passeig de Sant Joan.
L’alcasser del Governador estava circumdat per una zona erma, encerclada per una llarga balustrada de pedra “parecidas a las del estilo gótoco-germánico del siglo XIV”que li donava una gran elegància.
La xarxa viària de la població presentava quatre carrers principals que dividien l’àrea urbana en quatre barris ben delimitats. En el primer s’ubicava la catedral; en el segon el convent de monges de Santa Clara; en el tercer l’ex convent de sant Agustí; i en el quart el convent de sant Francesc d’Assis.
La catedral ocupava quasi el centre de la ciutat, i té dotze capelles. El seu campanar, de torre quadrada, construïda en pedra i agulla ortogonal, recorda el minaret de les mesquites musulmanes. Es desconeix l’època de la seva construcció, però és evident que l’església fou edificada a finals el segle XIV. L’esmentat autor diu “ Detrás del cuerpo de arquitectura greco-romana (neoclàscica) en que a principios de este siglo se creyó adornar su puerta principal, subsiste aun oculta, la antigua portada gótica, que los inteligentes desearíamos se descubriera y restaurara, como más análoga con el carácter general del edificio.” (A l’actualitat, la pretensió de R. Oleo i Quadrado, és quasi ja una realitat).
El convent de santa Clara ocupa una àrea molt gran de la zona NW de la ciutat. El frontis tenia una aspecte agradable, i l’església “de estilo ojival – degenerado (neogòtic) es obra del siglo XVII”. A l’actualitat (1863) hi resideixen 23 religioses. El convent va ser fundat en el segle XIV.
L’ex-convent de sant Agustí és una obra del segle XVII. Antigament, el religiosos agustins vivien en un convent situat a la riba del port, sota una gran roca, propera a un pont que tenia per nom Pont del rei; les runes de l’antic monestir quedaren amagades sota la construcció del nou baluard del l’alcàsser. L’actual monestir fou fundat canònicament pel bisbe de la diòcesi Il·lm. Sr. Mateo Jaume el 3 de desembre de 1858.
El convent de sant Francesc era el més gran de tots ells, i a l’actualitat és una ruïna. Damunt l’entrada de la porta principal del convent hi havia una làpida sepulcral dedicada a un procurador reial de nom Guillem de Villafraser, que acredita la seva construcció a principi del segle XIV.
L’església de Nostra Dona de la Rosa, annexa a la parròquia de la catedral, és una obra que fou iniciada en el segle XV.
Ciutadella comptava amb quatre oratoris: el del Sant Crist, el de Sant Josep, el de Sant Miquel i el de Sant Onofre. Un Hospital de Caritat, amb la seva capella dedicada a santa Mª Magdalena. A uns 200 metres de l’exterior de la muralla de la ciutat, en direcció NE hi havia construït un convent que pertanyia als canonges regulars de sant Antoni de Viana, que fou fundat l’any 1709, abans oratori de santa Rosalia.
Ciutadella tenia (en l’any 1863) unes 7.230 habitants, segons el darrer cens poblacional.
Dintre de la població hi havia tres places públiques: la del Born, la Plaça Nova i la placeta del Roser. A més, comptava amb 56 carrers intramurs, i tres carrers extramurs (carrer Isabel II, carrer del Príncep i carrer Marina). I tres passeigs extramurs, De la Reina, de sant Joan i camí de sant Nicolau.
Al NE de la població hi havia un magatzem on guardar la pólvora, construït pels espanyols a les darreries del segle passat.
El passeig de sant Nicolau, d’un kilòmetre de recorregut, sortia de la Porta d’En Sales i anava en direcció a la torre de sant Nicolau, situat sobre la punta meridional del port, davant el nou far que ocupa la punta oposada, o sigui la punta del nord. El camí que va a la torre de S. Nicolau es divideix en dos ramals, el de la dreta circula paral·lel a la riba del port, el de l’esquerra bordeja la costa de la cala nomenada del Degollador, que sa dintre en direcció SE.
A l’interior del barranc dels Horts hi ha dues fonts abundoses, de bona aigua, que servien per abastir d’aigua potable a la població i un rentador per fer bugada. Si s’accedeix a l’interior del barranc, aquest s’eixampla en alguns paratges i com l’aigua estava a poca profunditat, i aquell terreny era fèrtil, es va convertit en horta, de la qual la població s’abastia de fruita i verdures.
La ciutat també gaudia de zones verdes i agradables, com el Jardí botànic del Sr. José de Vigo, la Vinya d’en Olives, l’hort d’en Esquella, Son Saura Vell, propietat del comte de Torre Saura i molts d’altres. El terme de Ciutadella estava dividit en nombroses propietats agrícoles, ja que és el terme més extens de Menorca.
A les afores de la ciutat, en direcció a Son Saura, es localitza una esglesieta dedicada a Sant Joan Baptista, complex i capella construït com a lloc sanitari durant un any de pesta (1652) . A l’actualitat és el lloc de romeria on acudeix la cavalcada eqüestre durant les festes de Sant Joan Baptista.
